2011

Une liaison chimique très résistante cède grâce aux efforts des chercheurs

Il sera désormais plus aisé de défaire la liaison chimique carbone-hydrogène (C-H), la plus fréquente et surtout la plus ardue à casser dans les transformations moléculaires. Ceci grâce aux travaux d’un groupe de recherche de l'Université de Genève (UNIGE). Le laboratoire vient en effet d’élaborer un catalyseur extrêmement sélectif, qui permet une coupe propre entre les éléments carbone et hydrogène. Ce développement est capital pour le domaine de la synthèse organique. Les éditeurs de la revue Angewandte Chemie International Edition ne s’y sont pas trompés, qualifiant cette découverte de «very important paper».

Sous la direction d’E. Peter Kündig, professeur au Département de chimie organique de l’UNIGE, les chercheurs ont opéré cette transformation avec d'excellentes sélectivités, le catalyseur rendant possible la coupe propre et sélective de la liaison C–H. Ce dernier moyen a notamment fait ses preuves dans une synthèse d'indolines, une famille de molécules présentes dans de nombreux agents pharmaceutiques et substances naturelles.

Pour les experts, cette percée, qui constitue une première mondiale, révolutionne littéralement la synthèse asymétrique, celle qui conduit aux substances bioactives. Elle permettra de façonner de manière ultra-sélective de nouvelles molécules complexes à partir de précurseurs bénins sur le plan environnemental.

Lier et délier, afin de recréer
Tout l’art de la chimie de synthèse organique consiste à transformer des molécules simples en des entités plus complexes présentant des propriétés exemplaires. Lorsque les chimistes butent sur une liaison C–H, ils recourent, en vue de la modifier, à des méthodes subtiles et fort coûteuses. Parfois ils sont aussi contraints de renoncer et de chercher une nouvelle manière de procéder. La liaison C–H, omniprésente dans les molécules organiques, est parmi les plus fortes et les moins réactives que l'on puisse trouver. A moins qu'un groupe activant lui soit adjacent, elle refuse obstinément de réagir.

Ce n'est que récemment que certains chimistes se sont attelés au problème, en engageant des liaisons C–H non activées dans des réactions catalysées par des métaux. Gageons que ces aléas appartiennent au passé et que les liaisons C–H seront désormais manipulables au gré de l'imagination des chercheurs.

Contact: prof. E. Peter KÜNDIG, au tél: +41 22 379 60 93 / 65 26

5 juillet 2011
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