Bibliographie

Annexe 1 : Abréviations

Å Ångström L Ligand
[a]D20 Rotation optique spécifique M Molaire
Ac Acétyl Me Méthyl
acac Acétylacétonate Mes Mésityl
anhyd Anhydre min. Minutes
APT Attached Proton Test MOM Méthoxyméthyl
aq. Aqueuse m/z Rapport masse sur charge
ar Aryl NOESY Nuclear Overhauser effect spectroscopy
Atm. Atmosphère o Ortho
Binol 1, 1'-bi-2-naphthol p Para
Bn Benzyl p.e. Point d'ébullition
Bu n-Butyl Pen Penthyl
sBu, s-Bu sec-Butyl p.f. Point de fusion
tBu, t-Bu tert-Butyl Ph Phényl
°C Degrés Celsius PMA Acide Phosphomolybdique
CD Dichroisme circulaire ppm Parties par Million
Conc. Concentrée Pr Propyl
DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide iPr, i-Pr Isopropyl
DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer Py Pyridine
DMAP 4-Dimethylaminopyridine RMN Résonance Magnétique Nucléaire
DME 1, 2-dimethoxyethane Sat. Saturé
DMF Diméthylformamide SM Spectrométrie de Masse
DMSO Diméthylsulfoxide SM-HR Spectrométrie de Masse Haute Résolution
ed Excès Diastéréomérique SN1 Substitution nucléophile unimoleculaire
ee Excès Enantiomérique SN2 Substitution nucléophile bimoléculaire
EI Electron Impact ta Température Ambiante
Et Ethyl THF Tétrahydrofurane
g Gramme(s) TLC Thin Layer Chromatography
GC Gas Chromatography TMEDA Triméthyléthylènediamine
h Heure(s) TMS Triméthylsilyl
HMPA Hexaméthylphosphoramide Ts Tosyl, p-toluenesulfonyl
HMPT Hexaméthylphosphorous triamide TsOH Acide p-toluènesulfonique
HPLC High Performance Liquid UV Ultra violet

Annexe 2 : Structure aux Rayons X du (-)-(aR)-[1, 1'-binaphthalen]-8, 8'-diyl Dimethylphosphoramidite

Détails Christallographiques
   
Formule brute C22H18NO2P
Poids moléculaire 359.4 g.mol-1
Coefficient d'absorption linéaire m = 1.481 mm-1 (Cu(Ka))
Nombre d'électrons dans la maille Fooo = 752
Solvant de recristallisation Diethylether
Densité Dx = 1.329 (gr.cm-3)
Diffractomètre Stoe STADI4
Température 293 K
Nombre de réflexions mesurées 3164
Nombre de réflexions observables 2024
Nombre de réflexions non-observables 170
Nombre de réflexions uniques 2194
Affinement par moindres carrés Full matrix
Nombre de variables 237
'Shift/error' Moyen : 0.17.10-4, Maximun : 0.32.10-3
Résidus (delta F) (eÅ-3) -0.17, 0.14
Configuration absolue X = 0.01 (4)
'Goodness of fit' S = 1.98 (5)
R, wR 0.038, 0.046
   
Géométrie de la maille  
Système cristallin : Orthorhombique Groupe d'espace P212121
a = 8.5404 (6) (Å) a = 90°
b = 12.5204 (7) (Å) b = 90°
c = 16.795 (1) (Å) g = 90°
V = 1795.9 (2) (Å3) Z = 4
   
Remarques  
La configuration absolue a été affinée correctement : X = 0.01 (4).Les hydrogènes des groupes méthyles ont été affinés avec une restriction sur les longueurs et angles de liaison puis bloqués en fin d'affinement.Le cycle à 9 adopte une conformation twist-boat-boat (TBB) avec un pseudo axe 2 presque idéal (DC2(P) = 0.032 (1)) passant par l'atome de phosphore et le milieu de la liaison C(1)-C(11).

Distances liaisons (Å)
       
P-N 1.646 (4) P-O1 1.668 (3)
P-O2 1.667 (3) N-C21 1.466 (6)
N-C22 1.463 (7) O1-C9 1.402 (6)
C1-C10 1.42 (1) C2-C3 1.41 (1)
O2-C19 1.387 (5) C1-C2 1.377 (7)
C1-C10 1.435 (7) C1-C11 1.498 (6)
C2-C3 1.398 (9) C3-C4 1.35 (1)
C4-C5 1.416 (9) C5-C6 1.421 (9)
C5-C10 1.433 (7) C6-C7 1.36 (1)
C7-C8 1.410 (8) C8-C9 1.378 (1)
C9-C10 1.413 (7) C11-C12 1.390 (7)
C11-C20 1.415 (7) C12-C13 1.401 (8)
C13-C14 1.36 (1) C14-C15 1.423 (8)
C15-C16 1.407 (9) C15-C20 1.443 (7)
C16-C17 1.348 (9) C17-C18 1.407 (8)
C18-C19 1.372 (7) C19-C20 1.424 (7)

Angles Liaisons (°)
       
N-P-O1 97.1 (2) N-P-O2 108.6 (2)
O1-P-O2 98.2 (2) P-N-C21 129.4 (4)
P-N-C22 116.0 (3) C21-N-C22 114.0 (4)
P-O1-C9 109.8 (3) P-O2-C19 118.6 (3)
C2-C1-C10 118.4 (4) C2-C1-C11 114.7 (4)
C10-C1-C11 125.8 (4) C1-C2-C3 122.6 (5)
C2-C3-C4 119.7 (6) C4-C4-C5 121.3 (5)
C4-C5-C6 121.7 (5) C4-C5-C10 119.0 (5)
C6-C5-C10 119.3 (5) C5-C6-C7 121.6 (5)
C6-C7-C8 119.9 (6) C7-C8-C9 119.4 (5)
O1-C9-C8 117.5 (4) O1-C9-C10 119.5 (4)
C8-C9-C10 122.7 (4) C1-C10-C5 118.6 (5)
C1-C10-C9 124.7 (4) C5-C10-C9 116.6 (5)
C1-C11-C12 113.9 (4) C1-C11-C20 126.8 (4)
C12-C11-C20 118.3 (4) C11-C12-C13 121.8 (5)
C12-C13-C14 120.9 (5) C13-C14-C15 120.2 (5)
C14-C15-C16 120.7 (5) C14-C15-C20 118.7 (5)
C16-C15-C20 120.6 (5) C15-C16-C17 121.0 (5)
C16-C17-C18 120.5 (6) C17-C18-C19 119.5 (5)
O2-C19-C18 117.8 (4) O2-C19-C20 119.4 (4)
C18-C19-C20 122.7 (4) C11-C20-C15 119.7 (4)
C11-C20-C19 125.1 (4) C15-C20-C19 115.1 (4)

Angles Dihedral (°)
       
O1-P-N-C21 28.0 (5) O1-P-N-C22 -162.0 (4)
O2-P-N-C21 -73.1 (5) O2-P-N-C22 96.9 (4)
N-P-O1-C9 165.5 (3) O2-P-O1-C9 -84.5 (3)
N-P-O2-C19 30.9 (4) O1-P-O2-C19 -69.5 (3)
P-O1-C9-C8 -88.0 (4) P-O1-C9-C10 85.6 (4)
P-O2-C19-C18 -93.0 (5) P-O2-C19-C20 85.0 (4)
C10-C1-C2-C3 -2.2 (8) C11-C1-C2-C3 166.9 (5)
C2-C1-C10-C5 6.5 (7) C2-C1-C10-C9 -173.4 (5)
C11-C1-C10-C5 -161.3 (5) C11-C1-C10-C9 18.8 (8)
C2-C1-C11-C12 -70.4 (6) C2-C1-C11-C20 97.9 (6)
C10-C1-C11-C12 97.7 (6) C10-C1-C11-C20 -93.9 (6)
C1-C2-C3-C4 -2.8 (9) C2-C3-C4-C5 3 (1)
C3-C4-C5-C6 -179.5 (6) C3-C4-C5-C10 1.0 (9)
C4-C5-C6-C7 -179.3 (6) C10-C5-C6-C7 0.3 (9)
C4-C5-C10-C1 -5.9 (7) C4-C5-C10-C9 174.0 (5)
C6-C5-C10-C1 174.5 (5) C6-C5-C10-C9 -5.6 (7)
C5-C6-C7-C8 4.4 (9) C6-C7-C8-C9 -3.4 (9)
C7-C8-C9-O1 171.1 (5) C7-C8-C9-C10 -2.3 (8)
O1-C9-C10-C1 13.3 (7) O1-C9-C10-C5 -166.6 (4)
C8-C9-C10-C1 -173.4 (5) C8-C9-C10-C5 6.7 (7)
C1-C11-C12-C13 167.6 (5) C20-C11-C12-C13 -1.8 (7)
C1-C11-C20-C15 -161.5 (4) C1-C11-C20-C19 16.6 (8)
C12-C11-C20-C15 6.4 (7) C12-C11-C20-C19 -175.5 (5)
C11-C12-C13-C14 2.1 (8) C12-C13-C14-C15 1.3 (8)
C13-C14-C15-C16 -177.5 (5) C13-C14-C15-C20 3.2 (7)
C14-C15-C16-C17 179.3 (5) C20-C15-C16-C17 -1.5 (8)
C14-C15-C20-C11 -7.1 (7) C14-C15-C20-C19 174.5 (4)
C16-C15-C20-C11 173.6 (5) C16-C15-C20-C19 -4.7 (7)
C15-C16-C17-C18 4.7 (9) C16-C17-C18-C19 -1.4 (9)
C17-C18-C19-O2 172.5 (5) C17-C18-C19-C20 -5.4 (8)
O2-C19-C20-C11 12.1 (7) O2-C19-C20-C15 -169.7 (4)
C18-C19-C20-C11 -170.0 (5) C18-C19-C20-C15 8.2 (7)

Annexe 3 : Structure aux Rayons X du (-)-[aR, P(R)]-8'-Hydroxy-[1, 1'-binaphthalen]-8-yl N, N-diisopropylphosphonamidate

Détails Christallographiques
   
Formule brute C26H28NO3P
Poids moléculaire 433.5 g.mol-1
Coefficient d'absorption linéaire m = 1.275 mm-1 (Cu(Ka))
Nombre d'électrons dans la maille Fooo = 920
Solvant de recristallisation Chloroforme/n-hexane
Densité Dx = 1.253 (gr.cm-3)
Diffractomètre Stoe STADI4
Température 293 K
Nombre de réflexions mesurées 3264
Nombre de réflexions observables 2256
Nombre de réflexions non-observables 545
Nombre de réflections uniques 2801
Affinement par moindres carrés Full matrix
Nombre de variables 324
'Shift/error' Moyen : 0.23.10-3, Maximun : 0.21.10-2
Résidus (delta F) (eÅ-3) -0.29, 0.23
Configuration absolue X = -0.05(5)
'Goodness of fit' S = 2.15 (5)
R, wR 0.050, 0.047
   
Géométrie de la maille  
Système cristallin : Orthorhombique Groupe d'espace P212121
a = 9.8350 (6) (Å) a = 90°
b = 10.3635 (7) (Å) b = 90°
c = 22.540 (1) (Å) g = 90°
V = 2297.4 (2) (Å3) Z = 4
   
Remarques  
La configuration absolue a été affinée correctement : X = 0.05 (5).Les coordonnées de H(01) (lié au phosphore) et de H(02) (hydroxyle) ont été observées et affinées.Les coordonnées des hydrogènes des groupes méthyles ont été affinées avec restrictions sur les longueurs de liaisons et angles de valences (rotation libre).Les coordonnées des autres H ont été calculées.

Distances liaisons (Å)
       
P-O1 1.605 (5) P-O3 1.471 (5)
P-N 1.613 (6) O1-C1 1.410 (8)
O2-C19 1.357 (9) N-C21 1.46 (1)
N-C24 1.47 (1) C1-C2 1.35 (1)
C1-C10 1.42 (1) C2-C3 1.41 (1)
C3-C4 1.33 (1) C4-C5 1.41 (1)
C5-C6 1.41 (1) C5-C10 1.434 (9)
C6-C7 1.34 (1) C7-C8 1.40 (1)
C8-C9 1.36 (1) C9-C10 1.41 (1)
C9-C11 1.502 (9) C11-C12 1.37 (1)
C11-C20 1.44 (1) C12-C13 1.40 (1)
C13-C14 1.35 (1) C14-C15 1.37 (1)
C15-C16 1.42 (1) C15-C20 1.43 (1)
C16-C17 1.35 (1) C17-C18 1.38 (1)
C18-C19 1.36 (1) C19-C20 1.42 (1)
C21-C22 1.51 (1) C21-C23 1.54 (1)
C24-C25 1.48 (1) C24-C26 1.52 (1)
P-HO1 1.34 (6)    
O2-HO2 1.00 (6)    

Angles Liaisons (°)
       
O1-P-O3 114.5 (3) O1-P-N 105.3 (3)
O3-P-N 115.8 (3) P-O1-C1 125.2 (4)
P-N-C21 125.5 (5) P-N-C24 116.2 (5)
C21-N-C24 117.0 (6) O1-C1-C2 117.6 (7)
O1-C1-C10 118.4 (6) C2-C1-C10 123.9 (7)
C1-C2-C3 119.2 (8) C2-C3-C4 120.2 (8)
C3-C4-C5 121.8 (7) C4-C5-C6 120.8 (7)
C4-C5-C10 119.9 (7) C6-C5-C10 119.2 (6)
C5-C6-C7 121.0 (7) C6-C7-C8 119.8 (8)
C7-C8-C9 122.3 (7) C8-C9-C10 119.0 (6)
C8-C9-C11 114.4 (6) C10-C9-C11 126.2 (6)
C1-C10-C5 114.9 (6) C1-C10-C9 126.4 (6)
C5-C10-C9 118.6 (6) C9-C11-C12 116.4 (6)
C9-C11-C20 124.8 (6) C12-C11-C20 118.1 (6)
C11-C12-C13 121.3 (7) C12-C13-C14 120.9 (8)
C13-C14-C15 120.9 (7) C14-C15-C16 120.2 (7)
C14-C15-C20 120.0 (7) C16-C15-C20 119.8 (7)
C15-C16-C17 119.6 (8) C16-C17-C18 121.5 (8)
C17-C18-C19 120.9 (8) O2-C19-C18 121.1 (7)
O2-C19-C20 117.9 (7) C18-C19-C20 120.9 (7)
C11-C20-C15 118.8 (6) C11-C20-C19 124.0 (6)
C15-C20-C19 117.3 (7) N-C21-C22 111.8 (7)
N-C21-C23 112.3 (6) C22-C21-C23 110.5 (7)
N-C24-C25 112.9 (7) N-C24-C26 113.3 (7)
C25-C24-C26 111.5 (7)    
O1-P-HO1 98 (2) O3-P-HO1 116 (2)
N-P-HO1 105 (2) C19-O2-HO2 113 (4)

Angles Dihedral (°)
       
O3-P-O1-C1 27.7 (6) N-P-O1-C1 156.1 (6)
O1-P-N-C24 55.4 (6) O3-P-N-C21 16.4 (7)
O3-P-N-C24 -176.9 (5) P-O1-C1-C2 -65.6 (9)
P-O1-C1-C10 117.9 (6) P-N-C21-C22 -67.9 (8)
P-N-C21-C23 56.9 (8) C24-N-C21-C22 125.4 (7)
C24-N-C21-C23 -109.7 (7) P-N-C24-C25 125.1 (7)
P-N-C24-C26 -107.0 (7) C21-N-C24-C25 -67 (1)
C21-N-C24-C26 60.8 (9) O1-C1-C2-C3 -177.4 (7)
C10-C1-C2-C3 -1 (1) O1-C1-C10-C5 178.6 (6)
O1-C1-C10-C9 0 (1) C2-C1-C10-C5 2 (1)
C2-C1-C10-C9 -175.4 (8) C1-C2-C3-C5 0 (1)
C2-C3-C4-C5 0 (1) C3-C4-C5-C6 178.3 (8)
C3-C4-C5-C10 0 (1) C4-C5-C6-C7 -178.7 8)
C10-C5-C6-C7 -1 (1) C4-C5-C10-C1 -2 (1)
C4-C5-C10-C9 175.7 (7) C6-C5-C10-C1 -179.6 (7)
C6-C5-C10-C9 -2 (1) C5-C6-C7-C8 3 (1)
C6-C7-C8-C9 0 (1) C7-C8-C9-C10 -2 (1)
C7-C8-C9-C11 171.0 (7) C8-C9-C10-C1 -179.0 (7)
C8-C9-C10-C5 3 (1) C11-C9-C10-C1 9 (1)
C11-C9-C10-C5 -169.0 (7) C8-C9-C11-C12 -85.2 (9)
C8-C9-C11-C20 85.2 (9) C10-C9-C11-C12 87.4 (9)
C10-C9-C11-C20 -102.1 (9) C9-C11-C12-C13 170.0 (7)
C20-C11-C12-C13 -1 (1) C9-C11-C20-C15 -169.4 (7)
C9-C11-C20-C19 12 (1) C12-C11-C20-C15 0 (1)
C12-C11-C20-C19 -177.3 (7) C11-C12-C13-C14 0 (1)
C12-C13-C14-C15 1 (1) C13-C14-C15-C16 177.4 (9)
C13-C14-C15-C20 -1 (1) C14-C15-C16-C17 -178.2 (9)
C20-C15-C16-C17 0 (1) C14-C15-C20-C11 0 (1)
C14-C15-C20-C19 178.6 (8) C16-C15-C20-C11 -178.5 (7)
C16-C15-C20-C19 0 (1) C15-C16-C17-C18 0 (1)
C16-C17-C18-C19 -2 (1) C17-C18-C19-O2 -178.0 (8)
C17-C18-C19-C20 2 (1) O2-C19-C20-C11 1 (1)
O2-C19-C20-C15 -177.2 (7) C18-C19-C20-C21 177.1 (7)
C18-C19-C20-C15 -1 (1)    
HO1-P-O1-C1 -96 (2) HO1-P-N-C21 146 (2)
HO1-P-N-C24 -48 (2) HO2-O2-C19-C18 2 (4)
HO2-O2-C19-C20 178 (4)    
N-C21-C22-H221 59 (2) N-C21-C22-H222 179 (2)
N-C21-C22-H223 -61 (2) N-C21-C23-H231 170 (2)
N-C21-C23-H232 -70 (2) N-C21-C23-H233 50 (2)
N-C24-C25-H251 68 (2) N-C24-C25-H252 -172 (2)
N-C24-C25-H253 -52 (2) N-C24-C26-H261 174 (2)
N-C24-C26-H262 -66 (2) N-C24-C26-H263 54 (2)

Annexe 4 : Structure aux Rayons X du 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2-ethyl-phenyl)-(2-isopropyl-phenyl)-methylether [13]

Détails Christallographiques
   
Formule brute C28H34O4
Poids moléculaire 434.6 g.mol-1
Coefficient d'absorption linéaire m = 0.08275 mm-1 (Mo(Ka))
Solvant de recristallisation CH2Cl2/n-hexane
Densité Dx = 1.147 (gr.cm-3)
Diffractomètre Stoe IPDS
Température 200 K
Nombre de réflexions mesurées 31768
Nombre de réflexions observables 2435
Nombre de réflexions non-observables 2495
Nombre de réflexions uniques 4930
Affinement par moindres carrés Full matrix
Nombre de variables 289
'Shift/error' Moyen : 0.24.10-4, Maximun : 0.75.10-3
Résidus (delta F) (eÅ-3) -0.23, 0.22
Configuration absolue X = fixé à 0.0
'Goodness of fit' S = 1.90 (4)
R, wR 0.039, 0.041
   
Géométrie de la maille  
Système cristallin : Orthorhombique Groupe d'espace P212121
a = 9.0595 (4) (Å) a = 90°
b = 13.7776 (8) (Å) b = 90°
c = 20.1637 (13) (Å) g = 90°
V = 2516.8 (2) (Å3) Z = 4
   
Remarques  
D'autres cristaux mesurés entre 170 et 200 k ont montré un nombre de réflexions observables inférieures (entre 25 et 35 % du nombre de réflexions mesurées).

Distances liaisons (Å)
       
O1-C1 1.472 (7) O1-C5 1.373 (7)
O2-C5 1.194 (8) O3-C10 1.214 (7)
O4-C10 1.337 (7) O4-C11 1.473 (6)
C1-C2 1.535 (8) C1-C6 1.551 (7)
C1-C10 1.497 (7) C2-C3 1.546 (8)
C3-C4 1.557 (9) C4-C5 1.506 (9)
C4-C6 1.550 (8) C4-C7 1.512 (8)
C6-C8 1.524 (9) C6-C9 1.529 (9)
C11-C12 1.519 (7) C11-C21 1.513 (7)
C12-C13 1.401 (8) C12-C17 1.404 (8)
C13-C14 1.387 (9) C14-C15 1.394 (9)
C15-C16 1.383 (9) C16-C17 1.392 (9)
C17-C18 1.524 (8) C18-C19 1.52 (1)
C18-C20 1.53 (1) C21-C22 1.402 (8)
C21-C26 1.399 (8) C22-C23 1.39 (1)
C23-C24 1.37 (1) C24-C25 1.39 (1)
C25-C26 1.392 (9) C26-C27 1.519 (9)
C27-C28 1.53 (1)    

Angles Liaisons (°)
       
C1-O1-C5 105.9 (4) C10-O4-C11 116.0 (4)
O1-C1-C2 106.2 (4) O1-C1-C6 101.9 (49
O1-C1-C10 110.1 (4) C2-C1-C6 103.5 (4)
C2-C1-C10 114.6 (4) C6-C1-C10 119.2 (4)
C1-C2-C3 101.7 (4) C2-C3-C4 103.6 (5)
C3-C4-C5 103.1 (5) C3-C4-C6 102.5 (49
C3-C4-C7 115.2 (5) C5-C4-C6 99.7 (4)
C5-C4-C7 113.8 (5) C6-C4-C7 120.0 (5)
O1-C5-O2 122.2 (6) O1-C5-C4 107.3 (5)
O2-C5-C4 130.5 (5) C1-C6-C4 91.6 (4)
C1-C6-C8 113.5 (5) C1-C6-C9 114.6 (4)
C4-C6-C8 113.9 (5) C4-C6-C9 113.9 (5)
C8-C6-C9 108.7 (5) O3-C10-O4 124.3 (5)
O3-C10-C1 121.2 (5) O4-C10-C1 114.4 (5)
O4-C11-C12 105.8 (4) O4-C11-C21 109.0 (4)
C12-C11-C21 116.0 (4) C11-C12-C13 120.3 (5)
C11-C12-C17 121.2 (5) C13-C12-C17 118.6 (5)
C12-C13-C14 122.0 (5) C13-C14-C15 118.9 (5)
C14-C15-C16 119.6 (6) C15-C16-C17 121.9 (6)
C12-C17-C16 119.0 (5) C12-C17-C18 122.0 (5)
C16-C17-C18 119.0 (5) C17-C18-C19 111.1 (6)
C17-C18-C20 112.0 (5) C19-C18-C20 111.3 (6)
C11-C21-C22 120.3 (5) C11-C21-C26 120.0 (5)
C22-C21-C26 119.7 (5) C21-C22-C23 120.5 (6)
C22-C23-C24 120.0 (6) C23-C24-C25 119.5 (7)
C24-C25-C26 122.0 (6) C21-C26-C25 118.2 (6)
C21-C26-C27 121.5 (5) C25-C26-C27 120.3 (5)
C26-C27-C28 113.6 (5)    

Angles Dihedral (°)
       
C5-O1-C1-C2 -73.O (5) C5-O1-C1-C6 35.0 (5)
C5-O1-C1-C10 162.4 (5) C1-O1-C5-O2 180.0 (6)
C1-O1-C5-C4 0.2 (6) C11-O4-C10-O3 -8.0 (8)
C11-O4-C10-C1 169.0 (4) C10-O4-C11-C12 152.2 (4)
C10-O4-C11-C21 -82.4 (5) O1-C1-C2-C3 68.4 (5)
C6-C1-C2-C3 -38.4 (5) C10-C1-C2-C3 -169.8 (5)
O1-C1-C6-C4 -52.8 (4) O1-C1-C6-C8 64.2 (5)
O1-C1-C6-C9 -170.1 (4) C2-C1-C6-C4 57.3 (5)
C2-C1-C6-C8 174.3 (5) C2-C1-C6-C9 -60.0 (6)
C10-C1-C6-C4 -174.1 (5) C10-C1-C6-C8 -57.0 (7)
O1-C1-C10-O4 5.8 (6) C2-C1-C10-O3 63.4 (7)
C2-C1-C10-O4 -113.7 (5) C6-C1-C10-O3 -60.O (7)
C6-C1-C10-O4 122.9 (5) C1-C2-C3-C4 2.4 (6)
C2-C3-C4-C5 -69.2 (5) C2-C3-C4-C6 34.1 (6)
C2-C3-C4-C7 166.1 (5) C3-C4-C5-O1 70.3 (5)
C3-C4-C5-O2 -109.4 (7) C6-C4-C5-O1 -35.1 (6)
C6-C4-C5-O2 145.2 (7) C7-C4-C5-O1 -164.1 (5)
C7-C4-C5-O2 16 (1) C3-C4-C6-C1 -54.4 (5)
C3-C4-C6-C8 -171.2 (5) C3-C4-C6-C9 63.5 (6)
C5-C4-C6-C1 51.5 (5) C5-C4-C6-C8 -65.2 (6)
C5-C4-C6-C9 169.4 (5) C7-C4-C6-C1 176.4 (5)
C7-C4-C6-C8 59.6 (7) C7-C4-C6-C9 -65.7 (7)
O4-C11-C12-C13 105.2 (5) O4-C11-C12-C17 -75.7 (6)
C21-C11-C12-C13 -15.7 (7) C21-C11-C12-C17 163.4 (5)
O4-C11-C21-C22 -25.3 (7) O4-C11-C21-C26 154.6 (5)
C12-C11-C21-C22 93.9 (6) C12-C11-C21-C26 -86.2 (6)
C11-C12-C13-C14 179.9 (5) C17-C12-C13-C14 0.7 (8)
C11-C12-C17-C16 180.0 (5) C11-C12-C17-C18 -0.3 (8)
C13-C12-C17-C16 -0.9 (8) C13-C12-C17-C18 178.8 (5)
C12-C13-C14-C15 0.0 (8) C13-C14-C15-C16 -0.5 (8)
C14-C15-C16-C17 0.3 (9) C15-C16-C17-C12 0.4 (8)
C15-C16-C17-C18 -179.3 (5) C12-C17-C18-C19 -110.5 (7)
C12-C17-C18-C20 124.4 (6) C16-C17-C18-C19 69.3 (8)
C16-C17-C18-C20 -55.9 (7) C11-C21-C22-C23 179.4 (6)
C26-C21-C22-C23 0.5 (9) C11-C21-C26-C25 -179.7 (5)
C11-C21-C26-C27 0.4 (8) C22-C21-C26-C25 0.2 (9)
C22-C21-C26-C27 179.5 (6) C21-C22-C23-C24 0 (1)
C22-C23-C24-C25 0 (1) C23-C24-C25-C26 -1 (1)
C24-C25-C26-C21 0 (1) C24-C25-C26-C27 -178.7 (6)
C21-C26-C27-C28 -84.0 (7) C25-C26-C27-C28 95.3 (7)

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