28. The Total Synthesis of (±)-Pumiliotoxin-C
    Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P.
    Helv. Chim. Acta 1975, 58, 593-595

Die erste Totalsynthese des racemischen Alkaloids Pumiliotoxin-C (9) ausgehend von trans-1-Brom-3-penten (1) wird beschrieben. Die Schlüsselstufe 6 → 7 verläuft über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion unter weitgehender sterischer Kontrolle von vier Chiralitätszentren. Die Struktur des synthetischen Produkte 9 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Hydrogenmaleinates bestätigt.

DOI : 10.1002/hlca.19750580232 

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