27. A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication
    Oppolzer, W.; Fröstl, W.
    Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590-593

N-Acyl-N-(4-penten-1-yl)-1-amino-1, 3-butadiene (1) isomerisieren sich bei 190–215° über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion stereoselektiv zu cis- verknüpften Octahydro-chinolinen 2. Unter den gleichen Bedingungen erhält man aus dem N(Pent-4-enoyl)-N-propyl-1-amino−1, 3-butadien (4) überwiegend das trans-verknüpfte Octahydrochinolin-2-on 5 neben dem cis-Isomeren 6. Diese Selektivität wird auf eine bevorzugte koplanare Anordnung von Amid- und Dien-System im Übergangszustand zurückgeführt.

DOI : 10.1002/hlca.19750580231 

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